Algemeenheid
Stikstofbasen zijn aromatische heterocyclische organische verbindingen, die stikstofatomen bevatten, die deelnemen aan de vorming van nucleotiden.
Vrucht van de vereniging van een stikstofbase, een pentose (dwz een suiker met 5 koolstofatomen) en een fosfaatgroep, nucleotiden zijn de moleculaire eenheden waaruit de nucleïnezuren DNA en RNA bestaan.
In DNA zijn de stikstofbasen: adenine, guanine, cytosine en thymine; in "RNA zijn ze hetzelfde, behalve thymine, in plaats waarvan c" een stikstofhoudende base is die uracil wordt genoemd.
In tegenstelling tot die van RNA vormen de stikstofbasen van DNA paren of basenparen.De aanwezigheid van een dergelijke paring is mogelijk omdat DNA een dubbelstrengs structuur van nucleotiden heeft.
De genexpressie hangt af van de sequentie van stikstofbasen die zijn verbonden met de DNA-nucleotiden.
Wat zijn stikstofbasen?
Stikstofbasen zijn de organische moleculen, die stikstof bevatten, die deelnemen aan de vorming van nucleotiden.
Gevormd elk van een stikstofhoudende base, een 5-koolstofsuiker (pentose) en een fosfaatgroep, zijn nucleotiden de moleculaire eenheden waaruit de nucleïnezuren DNA en RNA bestaan.
De nucleïnezuren DNA en RNA zijn de biologische macromoleculen, waarvan de ontwikkeling en het goed functioneren van de cellen van een levend wezen afhangen.
DE STIKSTOFBASIS VAN NUCLEICNEZUREN
De stikstofbasen waaruit de DNA- en RNA-nucleïnezuren bestaan, zijn: adenine, guanine, cytosine, thymine en uracil.
Adenine, guanine en cytosine zijn gemeenschappelijk voor beide nucleïnezuren, dwz ze maken deel uit van zowel DNA-nucleotiden als RNA-nucleotiden. Thymine is exclusief voor DNA, terwijl uracil exclusief is voor RNA.
Een korte samenvatting makend, daarom behoren de stikstofbasen die een nucleïnezuur vormen (of het nu DNA of RNA is) tot 4 verschillende typen.
AFKORTINGEN VAN STIKSTOFBASIS
Chemici en biologen hebben het passend gevonden om de namen van de stikstofbasen in te korten met een enkele letter van het alfabet, om het op deze manier gemakkelijker en sneller te maken om nucleïnezuren in teksten weer te geven en te beschrijven.
L "adenine valt samen met de hoofdletter A; guanine met de hoofdletter G; cytosine met de hoofdletter C; thymine met de hoofdletter T; tenslotte l" uracil met de hoofdletter U.
Klassen en structuur
Er zijn twee klassen van stikstofbasen: de klasse van stikstofbasen die afkomstig zijn van pyrimidine en de klasse van stikstofbasen die afkomstig zijn van purine.
Figuur: generieke chemische structuur van een pyrimidine en een purine.
De stikstofbasen die afgeleid zijn van pyrimidine zijn ook bekend onder de alternatieve namen: pyrimidine of pyrimidine stikstofbasen; terwijl de stikstofbasen die afkomstig zijn van purine ook bekend zijn met de alternatieve termen: purine of purine stikstofbasen.
Cytosine, thymine en uracil behoren tot de klasse van pyrimidine-stikstofbasen; adenine en guanine daarentegen vormen de klasse van purine-stikstofbasen.
Voorbeelden van purinederivaten, anders dan de stikstofbasen van DNA en RNA
Onder de purinederivaten bevinden zich ook organische verbindingen die geen stikstofbasen van DNA en RNA zijn.Verbindingen zoals cafeïne, xanthine, hypoxanthine, theobromine en urinezuur vallen bijvoorbeeld in de bovenstaande categorie.
WAT ZIJN STIKSTOFBASIS UIT CHEMISCH GEZICHT?
Organische chemici definiëren stikstofbasen en alle derivaten van purine en pyrimidine als aromatische heterocyclische verbindingen.
- Een heterocyclische verbinding is een organische ring (of cyclische) verbinding die in de bovengenoemde ring één of meer atomen anders dan koolstof heeft. In het geval van purines en pyrimidinen zijn de andere atomen dan koolstof de stikstofatomen.
- Een aromatische verbinding is een organische ringverbinding met structurele en functionele kenmerken die vergelijkbaar zijn met die van benzeen.
STRUCTUUR
Figuur: chemische structuur van benzeen.
De chemische structuur van de stikstofbasen afgeleid van pyrimidine bestaat voornamelijk uit een enkele ring met 6 atomen, waarvan 4 koolstof en 2 stikstof.
In feite is een pyrimidine-stikstofbase een pyrimidine met een of meer substituenten (dwz een enkel atoom of een groep atomen) gebonden aan een van de koolstofatomen van de ring.
Aan de andere kant bestaat de chemische structuur van stikstofbasen afgeleid van purine voornamelijk uit een dubbele ring met in totaal 9 atomen, waarvan 5 koolstof en 4 stikstof. De bovengenoemde dubbele ring met in totaal 9 atomen is afgeleid van de fusie van een pyridiminische ring (dwz de pyrimidinering) met een imidazoolring (dwz de imidazoolring, een andere heterocyclische organische verbinding).
Figuur: structuur van imidazool.
Zoals bekend bevat de pyrimidinering 6 atomen; terwijl de imidazoolring 5 bevat. Bij de fusie hebben de twee ringen elk twee koolstofatomen gemeenschappelijk en dit verklaart waarom de uiteindelijke structuur specifiek 9 atomen bevat.
POSITIE VAN STIKSTOF ATOMEN IN PURINS EN PYRIMIDINS
Om de studie en beschrijving van organische moleculen te vereenvoudigen, dachten organische chemici aan het toekennen van een identificatienummer aan de koolstoffen en alle andere atomen van de ondersteunende structuren. De nummering begint altijd bij 1, is gebaseerd op zeer specifieke toekenningscriteria (die hier beter weggelaten kunnen worden) en dient om de positie van elk atoom binnen het molecuul vast te stellen.
Voor pyrimidinen stellen de numerieke toewijzingscriteria vast dat de 2 stikstofatomen positie 1 en positie 3 innemen, terwijl de 4 koolstofatomen zich op positie 2, 4, 5 en 6 bevinden.
Voor purines daarentegen stellen de numerieke toewijzingscriteria vast dat de 4 stikstofatomen de posities 1, 3, 7 en 9 innemen, terwijl de 5 koolstofatomen zich op positie 2, 4, 5, 6 en 8 bevinden.
Positie in de nucleotiden
De stikstofbase van een nucleotide verbindt altijd de koolstof op positie 1 van de overeenkomstige pentose, via een covalente N-glycosidische binding.
Vooral,
- De stikstofbasen die zijn afgeleid van pyrimidine ze vormen de N-glycosidebinding, door hun stikstof op positie 1;
- Terwijl de stikstofbasen die afkomstig zijn van purine ze vormen de N-glycosidebinding, via hun stikstof op positie 9.
In de chemische structuur van nucleotiden vertegenwoordigt de pentose het centrale element, waaraan de stikstofhoudende base en de fosfaatgroep binden.
De chemische binding die de fosfaatgroep met de pentose verbindt, is van het fosfodiestertype en omvat een zuurstof van de fosfaatgroep en de koolstof op positie 5 van de pentose.
WANNEER VORMEN STIKSTOFBASEN EEN NUCLEOSIDE?
De combinatie van een stikstofbase en een pentose vormt een organisch molecuul dat de naam nucleoside aanneemt.
Daarom is het de toevoeging van de fosfaatgroep die de nucleosiden in nucleotiden verandert.
Bovendien zouden deze organische verbindingen volgens een bepaalde definitie van nucleotiden "nucleosiden zijn die een of meer fosfaatgroepen hebben die zijn gekoppeld aan koolstof 5 van het samenstellende pentose".
Organisatie in het DNA
DNA, of deoxyribonucleïnezuur, is een groot biologisch molecuul dat bestaat uit twee zeer lange strengen nucleotiden (of polynucleotidestrengen).
Deze polynucleotidefilamenten hebben enkele kenmerken die een bijzondere vermelding verdienen omdat ze ook de stikstofbasen sterk beïnvloeden:
- Ze zijn met elkaar verenigd.
- Ze zijn in tegengestelde richtingen georiënteerd ("antiparallelle filamenten").
- Ze wikkelen zich om elkaar heen, alsof het twee spiralen zijn.
- De nucleotiden waaruit ze bestaan, hebben een dergelijke rangschikking, zodat de stikstofbasen naar de centrale as van elke spiraal zijn georiënteerd, terwijl de pentosen en de fosfaatgroepen de externe steiger van de laatste vormen.
De enkelvoudige rangschikking van de nucleotiden zorgt ervoor dat elke stikstofbase van een van de twee polynucleotidefilamenten zich via waterstofbruggen verbindt met een stikstofbase die aanwezig is op het andere filament.Deze unie creëert daarom een basenpaar, een paring dat biologische en genetici noem het pairing of base pair.
Poc "inderdaad is bevestigd dat de twee filamenten met elkaar verbonden zijn: om de unie te bepalen zijn de bindingen die bestaan tussen de verschillende stikstofbasen van de twee polynucleotide-filamenten.
CONCEPT VAN COMPLEMENTARITEIT TUSSEN STIKSTOFBAZEN
Door de structuur van DNA te bestuderen, ontdekten de onderzoekers dat de koppeling tussen stikstofbasen zeer specifiek is.Ze merkten zelfs op dat adenine alleen bindt aan thymine, terwijl cytosine alleen bindt aan guanine.
In het licht van deze ontdekking bedachten ze de term "complementariteit tussen stikstofbasen", om de eenduidige binding tussen adenine met thymine en cytosine met guanine aan te duiden.
De identificatie van complementaire paring tussen stikstofbasen vormde de sluitsteen om de fysieke afmetingen van het DNA en de bijzondere stabiliteit van de twee polynucleotidestrengen te verklaren.
De Amerikaanse bioloog James Watson en de Engelse bioloog Francis Crick hebben in 1953 een beslissende bijdrage geleverd aan de ontdekking van de structuur van DNA (van de "spiraalvormige wikkeling van de twee polynucleotidestrengen" tot de paring tussen complementaire stikstofbasen).
Met de formulering van het zogenaamde "dubbele helix-model" hadden Watson en Crick een "ongelooflijke intuïtie, die een baanbrekend keerpunt vertegenwoordigde op het gebied van moleculaire biologie en genetica.
De ontdekking van de exacte structuur van DNA maakte het zelfs mogelijk om de biologische processen van desoxyribonucleïnezuur te bestuderen en te begrijpen: van hoe RNA zich vermenigvuldigt of vormt tot hoe het eiwitten genereert.
DE OBLIGATIES DIE DE PAAR STIKSTOFBASEN SAMEN BINDEN
Om twee stikstofbasen in een DNA-molecuul te verenigen en complementaire paren te vormen, zijn een reeks chemische bindingen, bekend als waterstofbruggen.
Adenine en thymine interageren met elkaar door middel van twee waterstofbruggen, terwijl guanine en cytosine door middel van drie waterstofbruggen.
HOEVEEL PAAR STIKSTOFBASEN BEVAT EEN MENSELIJK DNA-MOLECULE?
Een generiek menselijk DNA-molecuul bevat ongeveer 3,3 miljard stikstofbasenparen, dat is ongeveer 3,3 miljard nucleotiden per streng.
Figuur: chemische interactie tussen adenine en thymine en tussen guanine en cytosine. De lezer kan de positie en het aantal waterstofbruggen noteren die de stikstofbasen van twee polynucleotidestrengen bij elkaar houden.
Organisatie in het RNA
In tegenstelling tot DNA is RNA of ribonucleïnezuur een nucleïnezuur dat gewoonlijk is samengesteld uit een enkele streng nucleotiden.
Daarom zijn de stikstofbasen waaruit het bestaat "ongepaard".
Er moet echter op gewezen worden dat het ontbreken van een complementaire stikstofbasenstreng niet de mogelijkheid uitsluit dat de stikstofbasen van RNA kunnen paren zoals die van DNA.
Met andere woorden, de stikstofbasen van een enkele RNA-streng kunnen paren, volgens de wetten van complementariteit tussen stikstofbasen, net als de stikstofbasen van DNA.
De complementaire koppeling tussen stikstofbasen van twee verschillende RNA-moleculen is de basis van het belangrijke proces van eiwitsynthese (of eiwitsynthese).
DE URACILE VERVANGT TIMINA
In het "RNA" vervangt uracil het thymine van het DNA, niet alleen in de structuur, maar ook in de complementaire paring: in feite is het de stikstofbase die specifiek aan de adenine bindt, wanneer twee verschillende RNA-moleculen verschijnen voor functionele redenen.
biologische rol
De expressie van genen hangt af van de volgorde van stikstofbasen die aan de DNA-nucleotiden zijn gekoppeld.Genen zijn min of meer lange DNA-segmenten (dus segmenten van nucleotiden), die de informatie bevatten die onontbeerlijk is voor de synthese van eiwitten. Bestaande uit aminozuren, eiwitten het zijn biologische macromoleculen die een fundamentele rol spelen bij het reguleren van de cellulaire mechanismen van een organisme.
De stikstofbasensequentie van een bepaald gen specificeert de aminozuursequentie van het verwante eiwit.
