Chinolonen zijn synthetische antibacteriële chemotherapiemedicijnen die zijn afgeleid van 7-chloorchinoline.
Chinolonen - Algemene chemische structuur
Het eerste chinolon dat in 1965 op de markt werd gebracht en in therapie ging, was nalidixinezuur (of nalidixinezuur).
Classificaties van chinolonen
Chinolonen kunnen worden onderverdeeld in vier generaties volgens het werkingsspectrum dat ze bezitten.
Chinolonen van de eerste generatie
Het werkingsspectrum van deze chinolonen is beperkt tot enkele aerobe Gram-negatieve bacteriën. Ze worden snel door de nieren geëlimineerd en voornamelijk in de lever gemetaboliseerd. Ze worden voornamelijk gebruikt voor de behandeling van urineweginfecties.
Nalidixinezuur en cinoxacine (of cinoxacine) behoren tot de eerste generatie chinolonen.
Tweede generatie chinolonen
Deze chinolonen zijn actief tegen Gram-negatieve bacteriën, zelfs resistente bacteriën, waaronder: Pseudomonas aeruginosa. Ze bezitten ook een zwakke activiteit naar de Streptococcus pneumoniae.
Ze worden gebruikt om urineweginfecties te behandelen, maar zijn ook nuttig bij de behandeling van systemische infecties.
Enkele voorbeelden van chinolonen van de tweede generatie zijn norfloxacine, ciprofloxacine en ofloxacine.
Derde generatie chinolonen
Deze chinolonen zijn actief tegen infecties van: Streptococcus pneumoniae en andere Gram-positieve bacteriën. Ze zijn echter iets minder effectief bij de behandeling van infecties met: Pseudomonas aeruginosa.
Voorbeelden van chinolonen van de derde generatie zijn levofloxacine, sparfloxacine en gatifloxacine.
Chinolonen van de vierde of laatste generatie
De chinolonen van de vierde generatie hebben een opmerkelijk werkingsspectrum, ze zijn zelfs effectief tegen aerobe en anaerobe, grampositieve en gramnegatieve bacteriën.
Voorbeelden van de nieuwste generatie chinolonen zijn Trovafloxacine en Gemifloxacine.
Andere classificaties
Chinolonen kunnen ook worden onderverdeeld in: chinolonen (nalidixinezuur, oxolinezuur, pyromidezuur, pipemidinezuur) en in fluorochinolonen (norfloxacine, ciprofloxacine, ofloxacine, pefloxacine, lomefloxacine, sparfloxacine, enz.).
Fluoroquinolonen zijn chinolonen die, binnen hun chemische structuur, een of meer fluoratomen hebben.
Veel van de quinolonen die tegenwoordig nog steeds in therapie worden gebruikt, behoren tot de groep van fluoroquinolonen. De introductie van fluor in de chemische structuur van chinolonen heeft het mogelijk gemaakt hun antimicrobiële activiteit te versterken en hun werkingsspectrum te verbreden, zodat het vergelijkbaar is met dat van natuurlijke antibiotica verkregen door fermentatie.
