In de organische chemie, met de term tros - of racemisch mengsel - s "betekent een 1: 1 (vandaar equimolair) mengsel van twee enantiomeren. Enantiomeren worden gedefinieerd als spiegelbeelden van hetzelfde molecuul die niet op elkaar kunnen worden gesuperponeerd.
Organische moleculen die niet op hun eigen spiegelbeeld kunnen worden gelegd, worden moleculen genoemd chiraal; precies zoals onze linkerhand niet op onze rechterhand kan worden gelegd (van het Griekse cheir "hand", waaruit de term chiraal is geboren).
Voorbeeld van de twee enantiomeren van een tros
Een organisch molecuul is chiraal als het - binnen zijn structuur - een tetraëdrisch atoom heeft (meestal een koolstofatoom maar kan ook een ander atoom zijn) gebonden aan vier verschillende atomen of groepen.Een koolstofatoom dat vier van elkaar verschillende atomen of groepen bindt en verstoken van elementen van symmetrie wordt gezegd: chiraal centrum of centrum van chiraliteit.
Om het concept van chiraliteit beter te begrijpen, is het volgende een voorbeeld van de enantiomeren van 2-butanol:
Zoals je kunt zien, zijn de twee moleculen de ene het spiegelbeeld van de andere. Ze hebben dezelfde atomen - op dezelfde manier verbonden - maar op een andere manier georiënteerd in de ruimte en dit maakt ze niet-superponeerbaar.
Enantiomeren worden van elkaar onderscheiden op basis van de absolute configuratie van het chirale centrum. Het systeem dat vandaag nog steeds wordt gebruikt om de absolute configuratie toe te wijzen aan de chirale centra is gedefinieerd Cahn-Ingold-Prelog-conventie of conventie R, S, genoemd naar de wetenschappers die het eind jaren vijftig bedachten.
Verder kunnen enantiomeren worden onderscheiden op basis van hun optische rotatievermogen. In feite bezitten moleculen met chirale centra in hun structuur het vermogen om het vlak van gepolariseerd licht te roteren; er wordt gezegd dat ze zijn samengesteld optisch actief. Er zijn echter ook chirale moleculen die gepolariseerd licht niet kunnen roteren.
Als een molecuul het vlak van gepolariseerd licht met de klok mee roteert - dan van links naar rechts - heet het rechtshandig of rechtsdraaiend. Als het molecuul daarentegen het licht tegen de klok in draait - dus van rechts naar links - is het gedefinieerd linkshandig of linksdraaiend.
Een rechtshandig molecuul wordt meestal aangegeven door de naam vooraf te laten gaan door het teken "+"of de brief"NS", terwijl een linkshandig molecuul wordt aangegeven door de naam vooraf te laten gaan door het teken"-"of de brief"L'.
Voor elk paar enantiomeren is de ene rechtsdraaiend en de andere linkshandig, maar de absolute waarde van het optische rotatievermogen is hetzelfde.Dus een raceme - waarin een equimolair mengsel van enantiomeren is en daarom hetzelfde aantal bevat van rechtsdraaiende en linksdraaiende moleculen - bezit geen optisch rotatievermogen en wordt gedefinieerd als: optisch inactief.
