Coumarines en cumarine in fytotherapie

Zie ook: cumarine in cosmetica

Coumarines zijn een familie van natuurlijke stoffen die wijdverbreid zijn in de plantenwereld. Chemisch gezien zijn dit derivaten van 5,6-benzo-2-pyrone, beter bekend als coumarine.

De term cumarine komt van de Coumarona odorata, een peulvrucht uit Zuid-Amerika waaruit het molecuul voor het eerst werd geïsoleerd in 1820.

In de plantenwereld komen coumarines zowel in vrije als in glycosidische vorm voor, dat wil zeggen als aglycon gekoppeld aan een suikerachtig deel. De grote structurele heterogeniteit van deze stoffen weerspiegelt een even grote farmacologisch-therapeutische variabiliteit.

Coumarines met flebotonische actie

Het adjectief flebotonic behoort tot alle stoffen die de veneuze tonus kunnen verhogen Aesculin - cumarine glycoside aanwezig in paardenkastanjebladeren (aglycone esculetina) - vermindert de doorlaatbaarheid van haarvaten (anti-oedeemwerking) en verhoogt hun weerstand, waardoor de functionaliteit van de vasculaire paden wordt verbeterd ook dankzij de ontstekingsremmende eigenschappen.Dezelfde cumarine, die overvloedig aanwezig is in de bloeiende toppen van de Sweet Clover, heeft sterke anti-oedemateuze eigenschappen getoond in diermodellen; het is geen toeval dat dit medicijn, in combinatie met flavonoïden, wordt gesuggereerd in behandeling en profylaxe van veneuze insufficiëntie en zijn manifestaties.

Coumarines met anticoagulerende werking

Toen aan het einde van de 19e eeuw Noord-Amerikaanse fokkers de zoete klaver (klavertje vier) in hun weiden en in het "voeden van vee" introduceerden, ontstond er al snel een bloedingsepidemie, waarvan pas een paar jaar later werd ontdekt dat deze verband hield met de gebruik van dit nieuwe voer.

Tijdens het drogen van de klaver ondergaat de cumarine namelijk een reeks chemische transformaties - deels spontaan en deels gemedieerd door schimmels van het geslacht Aspergillus - waaruit uiteindelijk dicumarol voortkomt. Deze stof verstoort het bloedstollingsproces en blokkeert de vitamine K-afhankelijke synthese van bepaalde stollingsfactoren. Het derivaat, warfarine, wordt momenteel gebruikt als oraal anticoagulans bij de behandeling van diepe veneuze trombose en als profylaxe van longembolie en hartaanval bij patiënten met atriale fibrillatie of met kunstmatige hartkleppen. Hetzelfde geldt voor een ander cumarinederivaat, acenocoumarol, het werkzame bestanddeel van Sintrom met een vergelijkbaar gebruiksprofiel.

Coumarines met spasmolytische werking

Een voorbeeld van plantaardige stoffen met hypotensieve en spasmolytische eigenschappen - die daarom in staat zijn de spastische samentrekking van gastro-enterische en urogenitale gladde spieren geassocieerd met krampachtige of koliekachtige pijnen te remmen - wordt gegeven door coumarines van Viburnum prunifolium (scopoletine) en "Angelica" ("etherische olie gewonnen uit de wortels).

De coumarines van Visnaga (kelina of visnadina) concentreren hun spasmolytische werking op het niveau van de gladde spieren van de kransslagaders; het is geen toeval dat deze plant bekend staat om zijn anti-angineuze eigenschappen.

Coumarines met antibacteriële en antivirale werking

Het schermbloempje dat aanwezig is in de bovengrondse delen van Pilosella en in de harsen van veel schermbloemen heeft - naast het gebruik als zonnebrandmiddel - interessante antibiotische eigenschappen laten zien, vooral tegen Brucella, de etiologische agens van Brucellose. , vertoont bacteriostatisch en schimmeldodend eigenschappen, terwijl daphnoretine en 3-fenylcoumarinen respectievelijk anti-hepatitis B- en anti-HIV-eigenschappen vertoonden.

Coumarines met ontstekingsremmende werking

De cumarine van Sweet Clover bevordert de genezing en weefselregeneratie, dankzij de anti-oedeem, capillarotrope en stabiliserende eigenschappen van het erytrocytenmembraan (gaat de toename van de vasculaire permeabiliteit tegen, een zeer belangrijk element bij ontstekingsverschijnselen). remt de synthese van prostanoïden (prostaglandinen, tromboxanen en leukotriënen), moleculen die betrokken zijn bij astmatische, allergische en ontstekingsreacties.

Coumarines met fotosensibiliserende werking

Twee cumarinen die typisch zijn voor Bergamot, bergapten en psoraleen, en meer in het algemeen de andere 6,7-furaancoumarines zoals xanthoxine, hebben een duidelijke fotosensibiliserende werking (ze versterken de huidwerking van ultraviolette stralen, in het bijzonder die welke verantwoordelijk zijn voor het bruinen). Om deze reden worden ze gebruikt in de zogenaamde fotodynamische therapie, gebruikt om huidpigmentatie bij vitiligo en in mindere mate bij psoriasis en alopecia areata te stimuleren.Deze praktijk bestaat uit de orale toediening of uit de plaatselijke toepassing van fotosensibiliserende coumarinepreparaten, gevolgd door door blootstelling aan UVA-straling (320-400 nm).

Bijwerkingen van coumarines

Bijzondere voorzichtigheid is geboden bij het gebruik van gedroogde kruiden op basis van cumarine, vanwege het bovengenoemde vermogen om dicumarol te produceren in bepaalde situaties (zie fermentatie van Sweet Clover).Om voor de hand liggende redenen zijn deze preparaten absoluut gecontra-indiceerd bij patiënten die anticoagulantia krijgen (coumadin , sintrom) of bloedplaatjesaggregatieremmer (aspirine, clopidogrel, enz.) Het moet echter gezegd worden dat cumarine en andere coumarinen op zichzelf geen noemenswaardige antistollingswerking hebben, dus op fytotherapeutisch niveau moeten ze niet worden verward met dicumarol en zijn toepassingen Duivelsklauw, boldo, fenegriek en Chinese engelwortel zijn voorbeelden van cumarine-geneesmiddelen waarvoor belangrijke episoden van geneesmiddelinteractie zijn gemeld, met verhoogde antistollingsactiviteit van geneesmiddelen zoals warfarine.

Hoge doses bergapten - cumarine die kenmerkend is voor de essentiële olie van bergamot en citrusvruchten in het algemeen - zijn mutageen en kankerverwekkend; bovendien lijken ze verantwoordelijk te zijn voor de remmende activiteit op de CYP3A4-isovorm van cytochroom P450, kenmerkend voor grapefruitsap (dat voor deze reden vermindert het metabolisme van veel geneesmiddelen, waardoor hun therapeutische activiteit toeneemt met het risico op bijwerkingen van een overdosis). Vanwege hun fotosensibiliserende eigenschappen zijn 6,7-furaancoumarines gecontra-indiceerd bij langdurige blootstelling aan zonlicht, vanwege het risico op fotodermatitis, brandwonden en melanomen.

Van de coumarinederivaten spelen de aflatoxinen geproduceerd door schimmels van het geslacht Aspergillus uitgaande van coumarinen een zeer belangrijke toxicologische rol, omdat ze het risico op primaire leverkanker aanzienlijk verhogen. Cumarine zelf is matig toxisch voor de lever en de nieren.

Ten slotte zijn cumarines vanwege hun potentiële toxiciteit gecontra-indiceerd tijdens zwangerschap en borstvoeding.

Selecteer plant Spar Acacia Acerola Zuring Duizendblad Duizendblad Millefoglie Aconito Adatoda Knoflook Agnocasto Agrimonia Alchemilla Alkekengi Aloe Altea Toverhazelaar Ammi of Visnaga Ananas Andrographis Anemoon Pulsatilla Angelica Anijs Steranijs Japanse Steranijs Bitter Sinaasappel Bitter Areca Arpa Harpagophyster Boldo Bernagie Herderstasje Boswellia Bucco Butea superba Cacao Koffie Cajeput Calamus Calamus Goudsbloem Camedrio Kamille Roomse kamille Kamfer Kaneel Ceylon Haarmos Kapucijner Artisjok Kardemom Hartdistel Aziatische distel Carvi Cascara Crandu Cassia Catecu Catha Kool Celandine Cichlide Celand Kaneel Berberisfamilie Amerikaanse chrysant Komijn Kurkuma Damiana Digital Dioscorea Drosera Dulcamara Dunalilella Echinacea Eder a Ephedra Elenio Eleutherococcus Helichrysum Teunisbloem Paardestaart Alfalfa Erica Euphrasia Erisimo Escolzia Eucalyptus Farfara Farfaraccio Calabar bean Fenegriek Venkel Phytolacca Frangola Es Fumaria Japanse Paddenstoelen Galega Ganoderma lucidum Garcinia Cambogia Moerbei Gentiaan B Worroominkgo Ispaghul Hysop Jaborandi Kava kava Konjac Laminaria Kers Laurier Lavendel Citroengras Lespedeza Lavas IJslands Korstmos Citroen Vlas Lippia Zoethout Lobelia Hop Maca Marjolein Maïs Kaasjeskruid Manna Marrubio Marrubio d "water Matè Melaleuca Meliloto Amerikaanse Citroenmelisse Myrtle Myrtle Myrtle Myrnutomatomatoma Brandnetel Papaver Papaya Parietaria Moederkruid Passiflora Spaanse peper Perilla Maagdenpalm Phyllanthus Weegbree Picrorhiza Pilosella Pino Pisci dia Podofillo Polygala Grapefruit Peterselie Psyllium Pueraria mirifica Slagersbezem Pygeum Quassia Eik Rabarber Ratania Rauwolfia-bes Castorboon Rhodiola Rosa canina Rozemarijn Rue Wilg Sarsaparilla Salie Vlierbes Sassafras Sedum Ergot Senna Serenoa Repensus Soja Tarweolie Viooltje Maretak Wijnstok Withania Yohimbe Saffraan Gember Pompoen Selecteer ziekte Juveniele Acne Rosacea Tinnitus Tinnitus Aerofagie Peesaandoeningen Afonia Aphtas Algias Functionele halitose Borstvoeding Allergie Bloedarmoede Angst Angst Arteriosclerose Asthrosis Asthrosis Candiva Nieritis Artritis Artritis Mannen Seks Vrouwivitis Oogziekten en wallen Breekbaar haar Cariës Hoofdpijn Cellulitis Reisziekte Cystitis C limaterio Cholecystopathie Hoog cholesterol Colitis ulcerosa Colonoscopie Kneuzingen Hematoom Herstel Couperose Depressie Dermatitis Luierdermatitis Diabetes Diarree Erectiestoornissen Dyslipidemie Dysmenorroe Dyspepsie Visusstoornissen Aambeien Epistaxis Cardiale erfelijkheid Koorts Hypermyalgie Hypertensie Hypertensie Hypertensie Hypertensie Dunheid Menopauze Meteorisme Mononucleosis Ziekte van Alzheimer Ziekte van Crohn Misselijkheid Braken Obesitas Donkere kringen Onychomycose Osteoporose Droge huid Periartritis Piorea Lage druk Prostatitis Psoriasis Verkoudheid Borstkloven Anale kloven Gastro-neusholte Vermoeidheid Triglyceriden Vermoeidheid Triglyceriden Vermoeidheid Roken Premenstrueel Syndroom Smatitis hoge Zweer Burns Nails Brittle knippert Heat Wratten Duizeligheid Properties kruiden Tanning Mislukte adaptogenic Aphrodisiac bittering pijnstillende verdoving eetlustremmers pijnstillende antacid anti-allergisch anti-astmatische Antibiotic catarre Anticellulitiche anticonvulsieve Antidiaforetiche antidiarrheal edematous anthelminthicum antiemetic Antiemorroidarie antiflogistische Antiidrotiche Antinevrotiche Antioxidanten koortswerende antirheumatic antiscorbutic antiseptische antispasmodic anti-urinezuur Aperitive Aroma Samentrekkend Balsamico Bechiche Capillarotrope Cardiotonisch Carminatief Kathartisch Bijtend Genezing Cholagogues Choleretische Kleurstoffen Decongestiva Deodorants Zuiverende Diaforetische Reinigingsmiddelen Ontsmettingsmiddelen Ontgifters Dorstlessende Diuretica Opwindende Emetica Emmenagogen Verzachtende middelen Hemostatica lanti Hypertensief Hypnotisch Hypoglycemisch Hypotensief Irriterende middelen Laxeermiddelen Kalmerende Verdovende Zenuwen Voedingsstoffen Odontalgisch Pectoraal Purgatief Revulsief Remineraliserend Verfrissend Rubefacient Scialagoghe Sedatief Soporifugas Niezen Maag Stomatiek Narcotisch Vasculaire Tightenitis