Bovendien zijn er analogen en derivaten van sommige prostaglandinen gecreëerd die op therapeutisch gebied worden gebruikt voor de behandeling van verschillende aandoeningen (bijvoorbeeld inductie van de bevalling, behandeling van erectiestoornissen, enz.).
meervoudig onverzadigd en behorend tot de groep van eicosanoïden (samen met lipoxines, tromboxanen en leukotriënen).Prostaglandinen worden geproduceerd door verschillende cellen en elk van hen kan prostaglandinen van verschillende variëteiten en hoeveelheden produceren.
waaruit de pc's voortkomen, is het mogelijk dat er extra dubbele bindingen zijn. Preciezer:
- Prostaglandinen met een dubbele binding (aanwezig tussen C-13 en C-14) zijn afgeleid van 8,11,14-eicosatrieenzuur.
- Prostaglandinen met twee dubbele bindingen (één tussen C-13 en C-14 en één tussen C-5 en C-6) zijn afgeleid van arachidonzuur (of 5,8,11,14-eicosatetraeenzuur).
- Prostaglandinen met drie dubbele bindingen (één tussen C-13 en C-14; één tussen C-5 en C-6 en één tussen C-17 en C-18) zijn afgeleid van het zuur 5,8,11,14,17 - eicosapentaeen (EPA).
De dubbele bindingen die aanwezig zijn in prostaglandine worden aangegeven met een cijfer naast de letter die de reeks voorstelt; bijvoorbeeld: PGE1 geeft een prostaglandine uit de E-serie aan met een dubbele binding; PGE2 geeft een prostaglandine uit de E-serie aan met twee dubbele bindingen; PGE3 duidt op een prostaglandine uit de E-serie met drie dubbele bindingen.
Cis- en trans-isomerie
We besluiten de hints over de nomenclatuur van prostaglandinen door eraan te herinneren dat de aanwezigheid van een Griekse letter naast het aantal bindingen in de prostaglandinestructuur de positie aangeeft van de mogelijke hydroxylgroep gekoppeld aan C-9 (koolstof 9) met betrekking tot de mogelijk gebonden hydroxylgroep op C-11 (koolstof 11).
Meer specifiek kan de hydroxylgroep gebonden aan C-9 in positie zijn Ben je er - in dit geval wordt het aangegeven met de Griekse letter α - of in positie trans - in dit geval wordt het aangegeven met de Griekse letter β - met betrekking tot de hydroxylgroep gekoppeld aan C-11.
Bijvoorbeeld: PGF2α geeft het prostaglandine aan dat tot de F-reeks behoort met twee dubbele bindingen (dus afgeleid van "arachidonzuur) met de hydroxylgroep gebonden aan koolstof 9 op zijn plaats Ben je er met betrekking tot de hydroxylgroep gebonden aan koolstof 11.
vermeld in de vorige paragraaf. Zoals vermeld, kunnen de resulterende prostaglandinen, afhankelijk van het vetzuur waaruit de synthese begon, één, twee of drie dubbele bindingen in hun chemische structuur hebben.
Bij de mens spelen de prostaglandinen die afkomstig zijn van arachidonzuur (daarom hebben de prostaglandinen twee dubbele bindingen in hun structuur) een overheersende biologische rol.
Om deze reden zullen we het prostaglandinesyntheseproces overwegen uitgaande van arachidonzuur dat, voor de eenvoud, zal worden samengevat in de volgende hoofdpunten:
- Arachidonzuur wordt in veresterde vorm in fosfolipidemembranen aangetroffen. Het eigenlijke arachidonzuur wordt verkregen door de werking van fosfolipase A2 uit de veresterde vorm.
- Het zo vrijgekomen arachidonzuur kan verschillende synthetische wegen inslaan:
- De cyclo-oxygenaseroute (of cyclische route) die leidt tot de synthese van prostaglandinen en tromboxanen;
- De lipoxygenase-route (of lineaire route) die leidt tot de synthese van leukotriënen.
- Door de werking van het enzym cyclo-oxygenase (COX) wordt uit arachidonzuur cyclisch endoperoxide PGG2 (prostaglandine G2) verkregen en vervolgens met de peroxidasewerking cyclisch endoperoxide PGH2 (prostaglandine H2).
- Van PGH2 is het mogelijk om:
- Prostaglandine E2 (PGE2) door de werking van PGE-isomerase.
- Prostaglandine F2α (PGF2α) door de werking van prostaglandine-F-synthase.
- Prostaglandine D2 (PGD2) door de werking van een ander isomerase.
- Prostaglandine I2 (PGI2) - beter bekend als prostacycline - door de werking van prostacyclinesynthase.
- Tromboxaan A2 (TXA2) door de werking van tromboxaansynthase.
