We blijven altijd op het biogenetische pad van mevalonzuur, laten we eens kijken naar de TERPENISCHE VERBINDINGEN.
Terpeenverbindingen zijn alomtegenwoordig: die met een lager molecuulgewicht, mono- en sesquiterpenen, we vinden ze bijvoorbeeld in secretoire weefsels, waarin voornamelijk moleculen van terpenische aard zijn die naast moleculen van een andere aard kunnen bestaan, of zelfs met moleculen hoger molecuulgewicht terpeen. Naaldharsen worden zo genoemd omdat hun consistentie halfvast is en ze een aromatische geur hebben; deze consistentie wordt vast als de harsen in de lucht blijven door verschillende factoren, waaronder de verdamping van de moleculen met het laagste molecuulgewicht, dus vluchtig: de monoterpenen; de moleculen met hoog molecuulgewicht daarentegen blijven en worden weergegeven door terpenen, zoals triterpenen of tetra-terpenen.
In uitgescheiden weefsels bevinden zich voornamelijk terpeenverbindingen, die een laag of hoog molecuulgewicht kunnen hebben; dit onderscheidt de harsen van halfvaste aard van de essentiële oliën in de klierharen van een plant.
Een etherische olie is vloeibaar omdat het geen terpenen met een hoog molecuulgewicht bevat; een hars is vast omdat het naast mono- en sesquiterpenen ook terpenen met een hoger molecuulgewicht bevat.
Afscheidingsweefsels zijn niet de enige die terpeenverbindingen bevatten; er wordt bijvoorbeeld geen etherische olie gewonnen uit de gentiaan, maar de plant bevat nog steeds essentiële oliën. Bovendien zijn essentiële oliën niet de enige natuurlijk voorkomende terpeenverbindingen, en terpenen kunnen kenmerkend zijn voor geneesmiddelen die helemaal geen essentiële olie bevatten; we herinneren ons in feite dat terpenen alomtegenwoordige verbindingen zijn.
Terpenen zijn afgeleid van isopreen (C5), dat is gefosforyleerd om ervoor te zorgen dat het een biochemische syntheseroute binnengaat, die van terpenen. De fosforylering van isopreen impliceert een energetische activering van het molecuul (de fosforbinding is een binding met hoge energie); wanneer isopreen wordt gefosforyleerd, kan het verschillende optische conformaties aannemen, maar we zijn geïnteresseerd in het molecuul dat een structuur met 5 koolstofatomen behoudt, omdat dat de bouwsteen is waarmee alle moleculen van het terpeentype kunnen worden gebouwd. op twee verschillende manieren worden genoemd: isopentenyl-pyrofosfaat of dimethylallyl-pyrofosfaat; het molecuul is hetzelfde, maar met verschillende optische conformaties. Wanneer een molecuul isopentenyl-pyrofosfaat zich verbindt met een molecuul dimethylallyl-pyrofosfaat, wordt een molecuul geranyl-pyrofosfaat geproduceerd; een pyrofosfaatgroep (2 fosforen) maakt zich los van een van de twee isopreeneenheden, waardoor de energie vrijkomt die de twee C5-eenheden verenigde.
Geranylpyrofosfaat is een molecuul met 10 koolstofatomen; het is de voorloper van monoterpenische verbindingen omdat het op zichzelf de architectuur en het aantal koolstoffen heeft dat geschikt is voor die chemische categorie. Het geranyl-pyrofosfaat verliest dan op zijn beurt de pyrofosfaatgroep en wordt het startpunt om aanleiding te geven tot een van de duizenden bekende monoterpenen: kamfer, menthol, eucalyptol, pineen. Deze moleculen, ongeacht hun cyclische of lineaire configuratie, evenals de substituenten die ze zullen presenteren, zullen altijd C10-moleculen zijn, daarom toe te schrijven aan de familie van monoterpenen. kan een voorloper zijn van opeenvolgende terpeencategorieën, en als het gefosforyleerd blijft, kan het een ander molecuul isopentenyl-pyrofosfaat of dimethylallyl-pyrofosfaat binden en zo de voorloper worden van sesquiterpeenverbindingen. De vereniging van geranyl-pyrofosfaat met een andere eenheid op C5 geeft een pyrofosfaat vrij, dat de energie geeft die nodig is voor een nieuwe condensatie, met de verkrijging van een eindproduct genaamd farnesyl-pyrofosfaat. Dit laatste is een molecuul met 15 atomen koolstof dat een voorloper is van sesquiterpenen, verbindingen die - buiten hun alifatische of cyclische configuratie en de mate van substitutie - 15 koolstofatomen hebben. Farnesyl-pyrofosfaat kan op zijn beurt een voorloper zijn van sesquiterpeenverbindingen met een hoger molecuulgewicht; heeft 15 koolstofatomen en deze moleculen kunnen twee aan twee condensatie ondergaan, waardoor moleculen van C30 worden gevormd (voorlopers van triterpeen of sterolverbindingen, waarbij een sterol een C27 is omdat het gedecarboxyleerd is). Farnesyl-pyrofosfaat kan echter weer binden aan een andere C5-eenheid en vormt geranyl-geranyl-pyrofosfaat, voorloper van moleculen met 20 koolstofatomen, diterpenen genaamd.Van de verdere condensatie van twee C20-eenheden, dus van twee moleculen geranyl-geranyl- pyrofosfaat, tetra-terpenen worden verkregen, moleculen bestaande uit C40. Tetra-terpenen geven uiterst belangrijke moleculen, zoals carotenoïden en vitamine E, pigmenten met belangrijke antioxiderende eigenschappen, zeer gewild op de wellnessmarkt, steeds meer gericht op het zoeken naar het natuurlijke tegen elke prijs.
Andere artikelen over "Terpenen"
- Slagersbezem en Centella
- farmacognosie
- Geneesmiddelen voor essentiële oliën
